ujian MID kimia organik 2

Profil pribadi

Nama                                              : YETI RAHAYU

Nim                                                 : A1C111064

Prodi                                               : PENDIDIKAN KIMIA REGULER 2011

UJIAN MID SEMESTER

MATAKULIAH   : Kimia Organik II

SKS                      : 3SKS

WAKTU               : Mulai  Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00

PENGAMPU       : Dr. Syamsurizal, M.Si

PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.
jawab: 
reaksi suatu ester dengan amonia menghasilkan suatu amida disebut reaksi amonolisis. salah satu contohnya yaitu:

 

kemudian benzamida direaksikan dengan amonium klorida sehingga menghasilkan senyawa halida asam (benzoil klorida) dan amonia. reaksinya yaitu:




2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.
jawab: 

. manfaat benzoil klorida yaitu dalam beberapa cara pembuatannya. Contohnya seperti: pada pembuatan peroksida, obat-obatan, resin, zat pewarna dan parfum.cara kerja senyawa benzoil klorida berperan pada kegunaannya, antara lain sebagai berikut:

a. benzoil kklorida merupakan asil klorida yang jika bereaksi dengan alkohol dan amina, akan menghasilkan ester dan amida. Benzoil klorida menjalani asilasi friedel-crafts dengan arena, menghasilkan benzofenol. Senyawa ini juga bereaksi dengan air, yang menghasilkan asam klorida dan asam benzoat:

PhCOCl + H₂O  → PhCOOH + HCl

b. senyawa benzoil klorida bereaksi dengan natrium klorida menghasilkan benzoil klorida dan natrium klorida:

2 PhCOCl + Na₂O₂ → (PhCO)₂O₂ + 2 NaCl

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.
jawab: 

. asil klorida dikonversi menjadi ester noklefilik alkohol menyerang karbon-karbon pada asil klorida, karena gugus ester yang terprotonasi adalah asam kuat. Maka intermediet tetrahedral kehilangan protonnya. Ion klorida keluar dari i ntermediet tetrahedral terprotonasi karena ion klorida ialah basa lemah dibanding ion alkoksida.

a. senyawa asil klorida jika direaksikan dengan garam asetat akan menghasilkan anhidrida asam dan garam.

R-CO-Cl + R’-COO-Na à R-COO-CO-R’ + NaCl

b. senyawa klorida asam bereaksi dengan amonia dan amina akan menghasilkan amida yang baik bersamaan dengan amonium halidanya.

R-CO-Cl + 2NH₃ à R-CO-NH₂ + NH₄Cl

c. senyawa klorida asam bereaksi dengan alkohol akan menghasilkan ester dan HCl.

R-CO-Cl + R’-OH à R-CO-O-R’ + HCl

Beberapa turunan asam benzoat antara lain sebagai berikut :

1.      Asam asetil salisilat atau aspirin yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit dan penurun panas.

2.      Natrium benzoat digunakan dalam pengawet makanan kaleng.

3.      Parasetamol atau asetaminofen ini mempunyai fungsi yang mirip seperti aspirin.

 

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Jawaban:

                              Salah satu contoh biodegradasi senyawa turunan asam benzoat yaitu pada aspirin.  

Dalam penyimpanan, senyawa obat seharusnya tidak mudah terdegradasi karena bersifat toksik. Namun dalam hal ini, degradasi berlangsung melalui beberapa jalur, tetapi mekanisme yang paling umum adalah hidrolisis. Asam asetil salisilat ( aspirin) merupakan turunan asam benzoat yang dikenal sebagai prototip aobat analgesik kelompok NSAIDs. Reaksi yang paling berkontribusi dalam degradasi aspirin adalah hidrolisis yang menghasilkan produk asam salisilat dan asam asetat. Reaksi ini berlangsung dalam bebagai pH dan laju reaksinya mengikutin kinetika order pertama semu tapi, dalam suasana yang lebih basa. Sehingga, aspirin terhidrolisis lebih cepat. Melalui mekanisme yang serupa dengan hidrolisis aspirin dan mengetahui pengaruh subtituen klor pada stabilitas senyawa turunan asam asetilsalisilat. Dengan demikian, senyawa yang dihasilkan akan lebih stabil daripada aspirin sehingga bermanfaat untuk dikembangkan lebih lanjut sebagai obat analgesik.