kimia organik II

ESTER

Ester adalah salah satu dari keas senyawa organik yang sangat berguna yang sering dijumpai di alam. Ester merupakan senyawa turunan karboksilat dimana satu atom H pada COOH diganti dengan gugus alkil (-R) atau aril (-Ar), sehingga pada tata nama menurut IUPAC gugus alkil disebut lebih dahulu. Contoh CH3COOCH3 dengan nama metil asetat. Digunakan untuk polimer sintstik dan dapat diubah menjadi aneka ragam senyawa lainnya.

Cita rasa buah alamiah merupakan ramuan rumit bermacam-macam ester dengan senyawa organik lainnya. Cita rasa buah sintetik biasanya hanya merupakan ramuan sederhana dari beberapa ester dan beberapa senyawa lain.

Ester dapat disintesis dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol

berbantuan katalis asam. Reaksi ini dapat disebut esterifikasi, berlangsung reverrsible dengan reaksi umum :

RCOOH + ‘R OH R COO’R + H2O

Asam Karboksilat Alkohol Ester Air

Laju reaksi terhadap asam karboksilat bergantung terutama pada efek sterik dari alkohol dan asam karboksilat. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memberikan sumbangan kecil dalam laju reaksi pembentukan ester. Kenaikan kereaktifan alkohol terhadap essterifikasi adalah :

Alkohol Tersier < Alkohol sekunder < Alkohol primer

Ester bertitik didih dan titik beku lebih rendah dari asam karboksilat penyusunnya. Ester suku rendah merupakan zat cair yang berbau harum. Ester bersifat netral dan mudah terhidrolisis menjadi asam dan alkoholnya.

Dalam senyawa kimia, ester adalah salah satu senyawa organik yang terbentuk melalui pergatian satu atau lebih atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan ‘R). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus _OH yang hidrogennya dapat terdisosiasi menjadi H+.

Rumus umum ester

Ester turunan dari alkana diberi nama alkil alkanoat. Gugus alkil pada ester adalah gugus atom yang terikat pada atom oksigen (gugus ‘R), sedangkan gugus alkanoat adalah gugus R COO. Atom karbon gugus fungsi masuk kedalam bagian alkanoat.

Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis merupakan kebalikan dari pengesteran.

Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusunnya, ester lazim dikelompokkan dalam tiga golongan, yaitu ester buah-buahan, lilin dan lemak. Ester buah-buahan pada suhu kamar, yang memiiki sepuluh atom karbon atau kurang yaitu dari ester asam karboksilat suhu rendah dengan alkohol suhu rendah, berupa zat cair yang mudah menguap dan mempunyai arma yang sedap. Banyak diantaranya terdapat pada bunga atau buah-buahan, sehingga disebut ester buah-buahan. Lilin (wax) adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang.

Beberapa jenis lilin seperti spermaceti bersumber dari rongga kepala ikan paus, carnauba berasal dari daun palma brazil, dan lilin lebih bersumber dari sarang lebah.

Lemak dan minyak, lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suhu tinggi. Kegunaan utama lemak adalah sebagai bahan makanan (minyak goreng atau margarin) dan juga untuk membuat sabun.

Pada gugus OH asam karbosilat digantikan dengan gugus alkohol dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol pada suasana asam. Reaksi ini merupakan reaksi reversible.

R COOH + ‘R OH RCOO’R + H2O

Laju reaksi esterifikasi asam karboksilat bergantung pada halaman sterik gugus hidroksil alkohol dan asam karboksilat. Semakn berkurang terbukanya posisi hidroksil, semakin kecil penghalangnya, maka semakin cepat laju reaksi esterifikasinya.

Disamping itu laju reaksi esterifikasi ditentukan pula oleh besarnya penghalang sterik pada atom karbon karboksil. Semakin berkurang reaktivitasnya, semakin lambat laju rekasi esterifikasinya.

Sifat-sifat ester berdasarkan reaksi kimianya diantaranya : reaksi hidrolisis ester, reaksi hidrolisis ester berarti terjadi reaksi kimia antar ester dengan air. Reaksi ini dapat berlangsung tak balik atau ireversible. Oleh sebab itu reaksi ini berlangsung dan menghasilkan asam karboksilat dengan alkohol dengan rendaman lebih baik dibandingkan alkohol dan daripada hidrolisis ester dalam suasana asam. Hasil ini reaksi berupa garam kaboksilat.

Reaksi trans esterifikasi merupakan reaksi yang beranaligo langsung dengan reaksi hidrolisis ester dalam kondisi asam maupun dalam kondisi basa. Reaksi ini berlangsung reversible, biasanya dalam reaksi ini digunakan alkohol secara berlebihan. Pada reaksi ini terjadi pertukaran bagian alkohol dari suatu ester dengan gugus alkil alkohol.

Reaksi dengan amonia, reaksi ini berlangsung sangat lambat. Lalu reaksi reduksi ester yang menghasilkan sepasang alkohol. Paling sedikit dihasilkan satu raperin alkoho primer dari hasil reaksi. Reaksi ini sering digunakan zat pereduksi litium aluminium hibrida.

Ester mempunyai sifat-sifat sebagai berikut : ester merupakan senyawa organik, ester merupakan senyawa karbon yang netral, ester beratom C yang sedikit/rendah berupa minyak, serta berbau buah-buahan dan ester beratom C yang berupa minyak dan lemah tidak larut dalam air, tetap larut dalam bensin.Sifat-sifat ester lainnya yaitu mudah terbakar dan mudah bercampur dengan air serta alkohol memilikin titik didih yang cukup tinggi dibandingkan dengan asam alkana. Hal ini disebabkan karena molekul alkohol mengandung gugus-gugus –OH yang lebih rendah daripada gugus-gugus –OH yang polar.

Sifat-sifat kimia yang dimiiki ester yaitu berdasarkan titik didihnya yang lebih tinggi daripada alkohol. Dan berdasarkan strukturnya dapat dinyatakan bahwa asam karboksilat adalah molekkul yang polar.

Ester asam karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnya tiak berwarna, berwarna car dan mudah menguap serta memiliki bau. Sedangkan ester adalah dengan massa molekul yang tinggi berwujud cair dan suka menguap serta kecil dalam pembuatan laju reaksi ester didalam pembuatannya.

Kegunaan ester

Ester banyak digunakan dalam kehiduapn sehari-hari antara lain : amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar, esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen dikarboksilat menghasilkan poliester yang digunakan sebagai bahan pembuat kain, serta karena baunya yang sedap maka ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan.

Pada umumnya ester mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan, senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air, ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya, ester merupakan senyawa karbon yang netral dan ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.

REAKSI-REAKSI ESTER

a. Reaksi hidrolisis
Reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol, namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa dise4but reaksi Penyabunan (Saponifikasi).


b. Reaksi dengan Amonia
Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu alkohol. Contoh : reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan etanol.
CH₃COOC₂H₅ + NH₃ → CH₃CONH₂ + C₂H₅OH

c. Transesterifikasi
Jika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka akan diperoleh ester baru dan alkohol baru. Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang dapat berlangsung dalam suasana asam dan basa mengikuti pola umum berikut ini.
RCOOR¹ + R”OH ↔ RCOOR” + R¹OH
Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara gugus alkil dalam –OR¹ pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan R”O.
Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan metanol.


d. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa dalam pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.

Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut dengan R’’MgX maka pada akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan reaksi berikut ini.

peemasalahan:
berdasarkan sifat fisik ester bahwa ester yang memiliki atom karbon 3-5 atau atom karbon tinggi tidak dapat larut dalam air, tetapi ester yang memiliki atom karbon kecil atau rendah dapat larut dalam air.
1. pertanyaan saya mengapa hal tersebut bisa terjadi dan faktor apa yang mempengaruhinya? tolong jelaskan!